2013初级药士天然药化醌类:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌典型化合物及生物活性
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醌类化合物是分子中具有不饱和环二酮结构的一类天然色素有机化合物。
以蒽醌及其衍生物最为重要;是许多中药的有效成分。
存在广泛,蓼科大黄、何首乌、虎杖。茜草科茜草、豆科决明子、番泻叶、百合科芦荟、唇形科丹参、紫草科的紫草等;醌类在一些低等植物也有存在。
醌类化合物的典型化合物及生物活性
1、苯醌类
分为邻苯醌,对苯醌两类。但邻苯醌不稳定,故天然产物中存在的主要为对苯醌的衍生物。广泛存在的泛醌类(辅酶Q类),属于对苯醌,参与体内氧化还原反应。
辅酶Q10用于治疗高血压、心脏病及癌症。
维生素k1属于苯醌类
2、萘醌类
萘醌类化合物分为a(1,4)、ß(1,2)及amphi(2,6)三种。自然界存在的只有a-萘醌。它们多为橙色或橙红色。易被还原成萘氢醌。天然提取物具有一定的生物活性。紫草素(紫草和软紫草中)、异紫草素具有止血、抗炎、抗菌、抗癌及抗病毒等作用。
3、菲醌类
邻菲醌和对菲醌。如丹参根中分离出的菲醌衍生物,对菲醌的如:丹参新醌甲、乙、丙。邻菲醌如:丹参醌Ⅰ、丹参醌ⅡA。丹参醌类具有抗菌和扩冠作用。丹参醌ⅡA磺酸钠注射
液临床上治疗冠心病、心肌梗塞。生源上属于二萜类。
4、蒽醌类
(1)羟基蒽醌类
1,4,5,8位为α位
2,3,6,7位为β位
9,10位为meso位(中位)
如:大黄、虎杖中的有效成分大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素,均具有抗菌活性。
(2)蒽酚或蒽酮衍生物
蒽醌在酸性条件下易被还原成蒽酚及其互变异构体蒽酮。
蒽酚,蒽酮常存于新鲜植物中,在加工贮藏中会缓缓氧化为蒽醌。但蒽酮的苷类不易被氧化。
柯娅素:对真菌具有较强的杀灭作用,治疗疥癣等皮肤病的外用药。
芦荟苷:蒽酮类碳苷,是芦荟致泻的有效成分。
(3)二蒽酮类
二蒽酮类可以看成是二分子蒽酮C10-C10'位脱去一分子氢,通过碳碳键相连而成的化合物。这类物质多以苷的形式存在。
代表性的成分为番泻苷类为大黄、番泻叶等致泻的有效成分。
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