2018年执业药师考试“萜类和挥发油”考点总结

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萜类和挥发油

【考点一】萜的含义、分类及典型化合物(2016,2017 A 型题，2017 B 型题，2016 X型题，共5分)

萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架具有二个或二个以上异戊二烯单位结构特征的化合物。

1、单萜：挥发油的主要组成成分之一。

无环单萜：牦牛儿醇(香叶醇)

单环单萜：薄荷醇-镇痛、止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉。

双环单萜：龙脑(冰片)，具升华性。具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的作用。

2、环烯醚萜类：为臭蚁二醛的缩醛衍生物，属单萜类化合物。

(1)环烯醚萜苷：

1)C-4位有取代基的环烯醚萜苷：栀子苷、京尼平苷、京尼平苷酸、鸡屎藤苷。

2)4-去甲基环烯醚萜苷：地黄中降血糖有效成分梓醇和梓苷。

(2)裂环环烯醚萜苷：龙胆苦苷、獐牙菜苷、獐牙菜苦苷。

(3)理化性质：环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，容易进一步氧化聚合而显深色，如地黄、玄参等在炮制及放置过程中因此变黑色，皆因苷类水解的产物氧化聚合所致。苷元遇酸、碱、羰基化合物与氨基酸都能变色。与皮肤接触可使之变蓝。苷元于冰醋酸中加少量铜离子加热也能产生蓝色沉淀.

3、倍半萜：挥发油中高沸程的主要组成。

链状倍半萜：金合欢醇又称法尼醇。

单环倍半萜：青蒿素：具有过氧结构的倍半萜内酯，抗疟。

双环倍半萜：马桑毒素和羟基马桑毒素-治疗精神分裂症。

薁类：双环倍半萜，莪术-莪术醇，抗肿瘤。

三环倍半萜：环桉醇-抗金黄色葡萄球菌，白色念珠菌活性。

4、二萜类：多以树脂、内酯或苷等形式存在，如穿心莲内酯、紫杉醇等。

单环二萜：维生素A，主存于鱼肝油中。

双环二萜：银杏内酯是银杏叶及根皮的苦味成分，是治疗心脑血管疾病的主要有效成分。穿心莲内酯是穿心莲抗菌消炎的主要成分。

三环二萜：雷公藤甲素、乙素、雷公藤内酯及16-羟基雷公藤内酯醇是从雷公藤中分离出的抗癌活性物质。昆明山海棠、东北雷公藤(黑蔓)中亦有。

四环二萜：甜菊苷。

【考点二】挥发油组成、性质(2015 X型题，共2分)

1、化学组成：

萜类：单萜、倍半萜。

芳香族化合物：小分子的苯丙素类衍生物，桂皮醛-解热镇痛;萜源类-百里香酚;花椒油素。

脂肪族小分子化合物：陈皮中的正壬醇;人参中的人参炔醇;鱼腥草中的癸酰乙醛(鱼腥草素)。

其他类：芥子油、原白头翁素、大蒜油等，常称之为“挥发油”。

2、性质：

(1)性状：透明液体。具有浓烈的香味，少数有颜色，薁类多显蓝色。“脑”是挥发油在低温下析出的结晶物。滤去析出物的油为脱脑油。

(2)挥发性：可与脂肪油区别。

(3)物理常数：多比水轻;具有光学活性;相对密度、比旋度、沸点、折光性。

(5)化学常数：酸值、酯值、皂化值。

【考点三】含萜类化合物的常用中药

1、穿心莲：含有二萜内酯和二萜内酯的苷类。穿心莲内酯含量最高，为其主要活性成分。《中国药典》以穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯为指标成分。

2、青蒿：青蒿素-倍半萜内酯，对间日疟或恶性疟的治疗具有疗效显著、副作用小的优点。蒿甲醚不仅是一种高效的抗疟药，而且对急性上感高热有较好的退热作用。

3、龙胆：裂环环烯醚萜苷类：獐牙菜苷、獐牙菜苦苷、龙胆苦苷。龙胆苦苷是龙胆等中药的苦味成分，《中国药典》以龙胆苦苷为指标成分。

【考点四】含挥发油的化合物常用中药(2015 A型题，共1分)

1、薄荷：主要是薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、柠檬烯等。《中国药典》以挥发油作为质量控制指标。薄荷醇的含量决定薄荷油的质量优劣。

2、莪术：抗菌、抗癌。吉马酮、莪术醇、莪术二醇、莪术酮、莪术二酮为倍半萜类化合物。3、艾叶：主要有挥发油、黄酮、三萜类成分。《中国药典》以桉油精(桉叶素)为指标成分。

4、肉桂：肉桂皮含挥发油1%〜2%。《中国药典》以桂皮醛为指标成分，并以挥发油作为质量控制指标。

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