执业药师辅导：β-内酰胺类抗生素的构效关系

更新时间：2011-01-21 10:57:01 来源：|0

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　　执业药师辅导：β-内酰胺类抗生素的构效关系 $lesson$

　　青霉素类头孢菌素类

　　1. 两类化合物分子中均含有β-内酰胺的四元环。青霉素为β-内酰胺环与四氢噻唑环并合，而头孢菌素则为β-内酰胺环和氢化噻嗪环并合。

　　2. 两类药物分子中均含有羧基，其酸性足以与碱金属离子形成有机盐，使稳定性提高。

　　羧基

　　3. 两类药物分子中均含有伯氨基，可与各种酰基结合形成半合成β-内酰胺类抗生素，青霉素族抗生素在6位，而头孢菌素族抗生素在7位，分别被称为6-氨基青霉烷酸(6-APA)和7-氨基头孢烷酸(7-ACA)。

　　4. 6-氨基青霉烷酸(6-APA)和7-氨基头孢烷酸(7-ACA)本身可以被看作与两个氨基酸所形成的肽。

　　5. 两类药物分子中均含有多个不对称碳原子，如青霉素的2、5、6位和头孢菌素的6、7位，因而均具有旋光性。

　　6. 头孢菌素类抗生素的3位侧链的次甲基处于丙烯位，其氢可被其他基团取代，而此部位的改变可以增加抗均活性和改变其药物代谢的动力学性质。

　　7. 6-APA和7-ACA是β-内酰胺类抗生素保持其生物活性的基本结构，而侧链酰基引入则可调节其抗菌谱和对酶的作用方式、抗菌作用的强度及理化性质。

　　β-内酰胺类抗生素的作用是抑制粘肽转肽酶，阻碍细菌细胞壁的形成。细胞壁是细菌细胞所特有的，而哺乳动物细胞无细胞壁，因而β-内酰胺类抗生素对哺乳动物无影响，其作用具有较高的选择性。此外，革兰阳性菌的细胞壁粘肽含量比革兰阴性菌高，因此青霉素一般对革兰阳性菌的活性比较高，也造成其抗菌谱比较窄的问题。

　　一、青霉素及半合成青霉素类

　　代表性药物：青霉素钠、氨苄西林、阿莫西林、哌拉西林、替莫西林

　　共同结构特点：以青霉烷酸为母体，在6位连有不同的取代基，三个手性碳构型为2S,5R,6R。

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