2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第八章 皂苷
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人力资源社会保障部办公厅公布2016年执业药师考试时间为2016年10月15日至16日。为方便大家备考，环球网校医学考试网整理“2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第八章 皂苷”供大家参考，希望对大家有帮助。
第一节 结构与分类
皂苷有多种分类方法。按照皂苷元的化学结构不同(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第八章 皂苷)，可以将皂苷分为甾体皂苷和三萜皂苷;按照皂苷分子中糖链数目的不同，可分为单糖链皂苷(只含1 条糖链的皂苷)、双糖链皂苷(含有2条糖链的皂苷)和三糖链皂苷(含有3条糖链的皂苷);按照皂苷分子中是否含有酸性基团(如羧基)，可将皂苷分成中性皂苷和酸性皂苷。
一、甾体皂苷
(一) 螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类
1.甾体皂苷元由27个碳原子组成，分子中都含有A、B、C、D、E和F六个环，其中A、B、C、D环组成甾体母核(环戊烷骈多氢菲)。E环和F环以螺缩酮形式相联接。
2.一般B/C和C/D环反式稠合，A/B环稠合有反式(5α-H)和顺式(5β-H)。
3.大多数在C-3上有羟基。
4. E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α结构，C-25甲基则有两种构型，当C-25位上的甲基为直立键时，为β型，其绝对构型为L-型;当C-25位上甲基为平状键时，为α型，其绝对构型为D-型。D-型化合物比L-型化合物稳定。
L-型的衍生物成为螺旋甾烷，D-型的衍生物为异螺旋甾烷。
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(二)呋甾烷醇类
是螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类F环开环，26-OH苷化形成的呋甾烷皂苷(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第八章 皂苷)，均为双糖链皂苷。
(三)变形螺旋甾烷醇类
基本结构与螺旋甾烷醇类相同，唯F环为四氢呋喃环。
二、三萜皂苷
三萜皂苷的苷元为三萜类化合物，其基本骨架由6个异戊二烯单位组成。
(一)四环三萜皂苷
羊毛脂甾烷型(羊毛甾烷型)：如猪苓酸A
达玛烷型：如人参皂苷Rb1
(二)五环三萜皂苷
齐墩果烷型：又称β-香树脂烷型。此类皂苷元以齐墩果酸最为多见。
乌索烷型：又称α-香树脂烷型或熊果烷型，其代表性化合物为熊果酸(乌索酸)。
羽扇豆烷型：最常见的化合物有白桦脂醇和白桦脂酸。
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第二节 理化性质
一、性状
(1)皂苷大多为白色或乳白色无定形粉末，仅少数为晶体(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第八章 皂苷)，皂苷元大多为结晶。
(2)皂苷多数具有苦、辛辣味，对粘膜有刺激性。
(3)皂苷多具吸湿性。
(4)皂苷多无明显的熔点，一般测得的是分解点。
二、溶解性
皂苷元难溶于水而易溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等低极性溶剂。大多数皂苷极性较大，易溶于水、含水稀醇、热甲醇和乙醇，难溶于丙酮、乙醚。皂苷在含水丁醇或戊醇中有较大的溶解度。
皂苷有一定的助溶性，可促进其它成分在水中的溶解。
三、发泡性
皂苷有降低水溶液表面张力的作用，多数皂苷的水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，并不因加热而消失。
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四、溶血性
皂苷的水溶液大多能破坏红细胞(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第八章 皂苷)，产生溶血现象。溶血强度的大小可用溶血指数来衡量。所谓溶血指数是指皂苷在一定条件下使血液中红细胞完全溶解的最低浓度。
并非所有皂苷都有溶血作用，例如人参总皂苷无溶血现象，但经分离后，B型和C型人参皂苷具有显著溶血作用，而A型皂苷则有抗溶血作用。皂苷溶血作用的有无与皂苷元有关，溶血作用的强弱则与结合的糖有关。
五、熔点与旋光度
皂苷常在熔融前就已经分解，因此无明显的熔点，一般测的都是分解点。
甾体皂苷及其皂苷元几乎都是左旋。
六、皂苷的水解
皂苷苷键的裂解，可采用酸催化水解、氧化开裂、酶解等。水解条件剧烈时，一些皂苷元往往会发生脱水、环合、双键移位、取代基位移、构型转化等，生成次生产物。需选用温和的水解方法，如光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培养法等。
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七、显色反应
1.Liebermann反应
样品溶于乙酐，加浓硫酸，呈黄-红-蓝-紫-绿等颜色变化，最后褪色。
2.醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应
可用以区别甾体皂苷和(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第八章 皂苷)三萜皂苷，甾体皂苷最后呈蓝绿色，三萜皂苷最后呈红色或紫色。
3.氯仿-浓硫酸反应
样品溶于氯仿后加浓硫酸，在氯仿层呈现红色或蓝色，硫酸层有绿色的荧光。
4.三氯醋酸反应
将甾体皂苷样品的氯仿溶液滴在滤纸上，加三氯醋酸试剂，加热至60℃，生成红色渐变为紫色。在同样条件下，三萜皂苷必须加热到100℃才能显色。
5.五氯化锑反应
将样品溶于氯仿或醇后，点于滤纸上，喷以20%五氯化锑的氯仿溶液(不应含有乙醇和水)，干燥后60℃~70℃加热，显蓝色、灰蓝色或灰紫色斑点。
6.芳香醛-硫酸/高氯酸反应
芳香醛常用的是香草醛和对-二甲氨基苯甲醛，其中以香草醛应用最为普遍。
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第三节 提取与分离
一、皂苷的提取(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第八章 皂苷)
1.甲醇或乙醇提取-正丁醇萃取法(提取通法)
一般常用不同浓度的乙醇或甲醇作溶剂提取皂苷。醇提取物混悬于水中，先用石油醚、乙醚等亲脂性有机溶剂萃取，除去亲脂性杂质，然后再用水饱和的正丁醇萃取，得到总皂苷。
2.甲醇或乙醇提取-丙酮或乙醚沉淀法
醇提取液适当浓缩后，加入适量的丙酮或乙醚，则皂苷可能被沉淀析出。
3.碱水提取法
一些酸性皂苷，可依其难溶于水，易溶于碱水的性质，先用碱水提取，再加酸酸化使皂苷沉淀析出。
二、皂苷元的提取
一般采用加酸加热将粗皂苷水解，再用与水不相混溶的弱极性有机溶剂，如苯、氯仿等从水解液中将皂苷元提取出来，或者直接用酸水加热水解中药原料中的皂苷，滤除不溶物，水洗，干燥，再用有机溶剂提取皂苷元。
在加酸加热水解提取皂苷元时，应注意在剧烈条件下苷元结构发生脱水、环合、双键位移等变化。
分离含有羰基的甾体皂苷元，常用吉拉尔T(Girard T)或吉拉尔P(Girard P)试剂。
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三、皂苷的分离与纯化
1.吸附色谱法(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第八章 皂苷)
常用的吸附剂是硅胶、氧化铝和反相硅胶，洗脱剂一般采用混合溶剂。
2.分配色谱法
一般用低活性的氧化铝或硅胶作吸附剂，用不同比例的氯仿-甲醇-水或其他极性较大的有机溶剂进行梯度洗脱。
3.高效液相色谱法
一般使用反相色谱法，以乙腈-水或甲醇-水为流动相分离和纯化皂苷。
4.其他方法
分段沉淀法、胆甾醇沉淀法、铅盐沉淀法、大孔吸附树脂法、液滴逆流色谱法。
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第四节 结构测定
一、甾体皂苷
1.红外光谱(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第八章 皂苷)
C-25立体异构体的区别：
25-D系甾体皂苷有866～863cm-1、899～894cm-1、920～915cm-1以及982cm-1四条谱带，其中899～894cm-1处的吸收较920～915cm-1处强2倍。
25-L系甾体皂苷在857～852cm -1、899～894cm-1、920～915cm-1和986cm-1处也有吸收，其中920～915cm-1处的吸收较899～894cm-1处强3～4倍。
两系的此两条谱带的情况恰巧相反，容易识别。
2.质谱
甾体皂苷元的质谱中均出现一个很强的m/z139的基峰和中等强度的m/z115碎片峰以及一个很弱的m/z126的辅助离子峰。
3.NMR谱
1H-NMR：在高场区，甾体皂苷元有4个甲基的特征峰。
13C-NMR：螺旋甾烷醇类皂苷元的C-22信号大多数情况下出现在δ109.5处。
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二、三萜皂苷
1.质谱(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第八章 皂苷)
具有D12的三萜皂苷，易发生 RDA 裂解。
2.NMR谱
三萜皂苷可以获得皂苷元分子中碳骨架、取代基位置、糖与苷元以及糖与糖之间的连接方式等有用的信息。
第五节 含皂苷的中药实例
一、人参
1.结构与分类
人参皂苷可分为3种类型：
(1)人参二醇型(A型)
代表化合物有人参皂苷Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rh2
(2)人参三醇型(B型)
代表化合物有人参皂苷Re、Rf、Rg1、Rg2、、Rh1
(3)齐墩果酸型(C型)
代表化合物有人参皂苷Ro
A型、B型皂苷的皂苷元属于四环三萜，C型皂苷的皂苷元则是五环三萜。人参皂苷A型、B型皂苷元属达玛烷型，C型皂苷属于齐墩果烷型。
A型皂苷元为20(S)-原人参二醇;B型皂苷元为20(S)-原人参三醇。这两种皂苷元不稳定，当皂苷用酸水解时，C-20构型容易由S型转为R型。继之侧链受热发生环合，环合后生成人参二醇及人参三醇。
2.提取与分离
将人参总皂苷用7%HCl的乙醇溶解进行酸水解，其酸水解产物进行硅胶柱色谱，则可分离得到人参二醇、人参三醇和齐墩果酸。
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二、甘草
1.主要成分和性质
甘草主要含有三萜皂苷(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第八章 皂苷)，其中含量较高的为甘草皂苷，又称甘草酸、甘草甜素。是由皂苷元甘草次酸与2分子葡萄糖醛酸所组成，为甘草的甜味成分。
甘草皂苷易溶于热稀乙醇，几乎不溶于无水乙醇或乙醚，但极易溶于稀氨水中，故可用作为甘草皂苷的提取方法。甘草皂苷水溶液有微弱的起泡性及溶血性。甘草皂苷以钾盐或钙盐形式存在甘草中。
甘草皂苷和甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素(ACTH)样的生物活性，临床上作为抗炎药使用，并用于治疗胃溃疡。
2.提取方法
碱溶酸沉法。
三、黄芪
含有四环三萜和五环三萜类成分，其中黄芪甲苷(黄芪苷Ⅳ)是黄芪主要活性成分，具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用，并能促进肝脏DNA合成和调节机体免疫力。
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四、柴胡
柴胡总皂苷具有解热抗炎、抗肝损伤、抗辐射损伤、抗菌等作用(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第八章 皂苷)，是柴胡的主要有效成分。柴胡所含皂苷均为三萜皂苷，其苷元为齐墩果烷衍生物。属于 Ⅰ型的皂苷，结构中具有13、28β-环氧醚键，是柴胡中的原生苷，如柴胡皂苷a、c、d、e。Ⅱ型柴胡皂苷为异环双烯类，如柴胡皂苷b1、b2。Ⅲ型为 D12齐墩果烷衍生物，如柴胡皂苷b3、b4。Ⅳ型具有同环双烯结构，如柴胡皂苷g。Ⅴ型为齐墩果酸衍生物。其中的Ⅱ型和Ⅲ型多为次生苷。
五、知母
知母皂苷可分为螺甾烷醇类(如知母皂苷AⅢ和BⅠ等)、异螺甾烷醇类(如知母皂苷Ⅰ)和呋甾烷醇类(如知母皂苷BⅤ等)。其中知母皂苷AⅢ含量是最高的。知母皂苷可抑制血小板聚集。
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