2020初级药师高频考点（强心苷）

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初级药师高频考点：强心苷

1.强心苷的结构与分类

强心苷是生物界中存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，是由强心苷元与糖缩合的一类苷。

(1)强心苷元特点：甾体母核、不饱和内酯环两部分

(2)强心苷元的类型：依据不饱和内酯环的特点分为两类。

①强心甾烯类，即甲型强心苷元：23个碳原子组成，C17侧链为五元不饱和内酯环，大多属于此类，如洋地黄毒苷元。

②海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类，即乙型强心苷元：24个碳原子组成，C17侧链为六元不饱和内酯环，如海葱苷元等。

(3)强心苷的组成糖：除了常见的葡萄糖外，还有2,6-二去氧糖，如D-洋地黄毒糖、D-加拿大麻糖等，6-去氧糖如L-黄花夹竹桃糖、D-洋地黄糖等。

(4)强心苷元和糖的连接方式

Ⅰ型：苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如毛花苷C

Ⅱ型：苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如真地吉他林

Ⅲ型：苷元-(D-葡萄糖)y，如绿海葱苷

2.强心苷的物理性质

(1)性状：强心苷大多是无色结晶或无定形粉末，具有旋光性，味苦，对黏膜有刺激性。

(2)溶解性：原生苷由于所含糖基数目多且具有葡萄糖，可溶于水、醇等溶剂，次生苷亲水性减弱，可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等溶剂。

(3)苷键水解

1)酸催化水解

①温和酸水解：浓度为0.02～0.05mol/L的盐酸或硫酸，在含水醇中短时间加热回流。

Ⅰ型强心苷水解为苷元和糖;Ⅱ型、Ⅲ型不水解。

②强烈酸水解：Ⅱ型、Ⅲ型用此法。

3%～5%无机酸长时间加热，可使所有α-羟基糖苷键裂解生成单糖、脱水苷元。

2)酶催化水解：在含强心苷的植物中，有水解葡萄糖的酶存在，在35～37℃的条件下能水解糖链末端的葡萄糖，生成次生苷。如将去乙酰毛花苷C(西地兰)经酶解可以得到地高辛。

3.强心苷的检识

(1)强心苷因有甾体母核可发生：①醋酐浓硫酸反应;②三氯醋酸反应;③三氯化锑反应。

(2)不饱和五元内酯环呈色反应[亚硝酰铁氰化钠(Legal)反应]：若反应呈深红色并逐渐褪去，表示可能存在甲型强心苷。

(3)2-去氧糖的鉴别反应[三氯化铁-冰醋酸(Keller-Kiliani)反应]：如有2-去氧糖存在，冰醋酸层逐渐为蓝色，界面处呈红棕色或其他颜色(随苷元不同而异)。

4.典型化合物及生物活性

(1)洋地黄毒苷亲脂性强，多口服用于慢性病例。

(2)异羟基洋地黄毒苷(地高辛)在C-12位引入羟基，亲脂性降低，可制成注射液用于急性病例。

(3)去乙酰毛花苷适于注射，作用与地高辛相似，毒性小，安全性大，为一种速效强心苷。

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