2021年初级药师考试高频考点：黄酮类的理化性质及显色反应

1.性状

游离的苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余均无光学活性。

黄酮苷类由于在结构中引入糖分子，故均有旋光性，且多为左旋。

黄酮类化合物大多呈黄色(交叉共轭体系)

◆黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄～黄色

◆查耳酮为黄～橙黄色

◆二氢黄酮、二氢黄酮醇几乎无色

◆异黄酮显微黄色

◆花色素的颜色可随pH不同而改变,一般pH<7时显红色，pH为8.5时显紫色，pH>8.5时显蓝色。

2.溶解性

游离黄酮类化合物：一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。

黄酮苷类：一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂

难溶或不溶于苯、氯仿、乙醚等亲脂性有机溶剂。

花色素>二氢黄酮>异黄酮>黄酮(醇)>查耳酮

1)花色素为离子型结构，具有盐的通性，亲水性较强，在水中的溶解度较大;

2)二氢黄酮(醇)非平面型分子，分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，故溶解度稍大;

3)黄酮(醇)、查耳酮为平面型分子，分子与分子排列紧密，分子间引力较大，故难溶于水。

3.酸碱性

酸性

黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液。

酸性由强至弱的顺序：

7，4′-二OH>7-或4′-OH>一般酚羟基>5-OH

5%NaHCO3 5%Na2CO3 0.2%NaOH 4%NaOH

碱性：

黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-氧原子，因有未共用电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成盐，该盐极不稳定，加水后即分解。

4.显色反应

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