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初级中药师辅导:醌类化合物化学性质

更新时间:2010-10-25 10:54:42 来源:|0 浏览0收藏0

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  初级中药师辅导:醌类化合物化学性质

  化学性质

  1、酸性

  醌类化合物由于在结构中多具酚羟基,表现出一定酸性,易溶于碱水中,加酸酸化又可重新析出。

  酸性强弱规律:

  含-COOH>含二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个以上α-OH>含一个α-OH。

  相应的在碱性溶液中的溶解顺序:

  5% NaHCO3 , 5% Na2CO3 , 1%NaOH , 5% NaOH

  2、颜色反应

  (1)菲格尔反应(Feigl)

   醌类衍生物在碱性下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应,生成紫色化合物。

  (2)无色亚甲蓝反应

  苯醌与萘醌专用显色剂。显兰色斑点,用于色谱检识。

  (3)碱液反应(Borntrager)

  羟基醌类在碱性溶液中会引起颜色改变,羟基蒽醌类化合物遇碱液显红∽紫色的反应称为Borntrager′s反应。

  相应的蒽酚、蒽酮及二蒽酮只显黄色,需经氧化成蒽醌后方变为红色。

  (4)Kesting-craven 反应

  活性亚甲基反应。

  反应官能团:苯醌和萘醌中未被取代的位置。

  现象:蓝绿色或蓝紫色

  应用:区分蒽醌和苯醌、萘醌。

  (5)醋酸镁反应

  羟基蒽醌类化合物(必须具有 α-羟基)能和0.5%醋酸镁的醇溶液生成稳定的橙红色、紫红色或紫色络合物。不同酚羟基,显色不一

  (6)对亚硝基二甲苯胺反应 9或10位未被取代的羟基蒽酮类化合物可以反应。

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