初级中药师辅导：生物碱的化学性质(2)

更新时间：2010-09-16 13:16:52 来源：|0

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　　初级中药师辅导：生物碱的化学性质(2)

　　生物碱碱性的大小与分子结构的关系

　　①氮原子的杂化方式

　　SP3> SP2> SP

　　②诱导效应氮原子周围引入供电子基，使之电子云密度增加，碱性增强。引入吸电子基，则碱性减弱。麻黄碱碱性强于去甲麻黄碱，即使由于麻黄碱中的甲基供电子诱导的作用。

　　常见吸电子基：苯基、羰基、羟基、双键、醚键、酯键。

　　常见供电子基：烷基

　　③共轭效应

　　生物碱分子中氮原子的孤电子对与∏-电子基团共轭时，引起氮原子的电子云密度降低，使碱性降低的效应。此效应不受碳链长短的限制

　　常见有苯胺和酰胺两种形式。

　　苯胺型： pKa 4.58

　　酰胺型：酰胺中的氮原子与羰基形成p-∏共轭。

　　pKa 1.42 例如：秋水仙碱，胡椒碱。

　　④空间效应

　　氮原子的周围取代基的构型、构象等立体因素，如果阻碍氮原子与质子的结合，则使碱性降低。东莨菪碱、利血平等

　　⑤氢键效应 10-羟基可待因，由于生物碱成盐后，氮上的质子与附近的基团形成分子内氢键，不易离去，故碱性增强。

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