中级主管药师辅导:醌类化合物的理化性质
更新时间:2010-06-30 13:16:45
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中级主管药师辅导:醌类化合物的理化性质
(1)性状:天然产物醌类多为有色结晶体,一般为黄橙,棕红。
苯醌,萘醌常以游离态存在,蒽醌多以苷的形式存在。
(2)升华性及挥发性
游离的醌类化合物大多数具有升华性。小分子的苯醌,萘醌还具有挥发性。能随水蒸汽蒸出。
(3)溶解性
游离醌类化合物易溶于甲醇、乙醇,丙酮、乙酸乙酯、乙醚,氯仿等有机溶剂中。微溶或难溶于水。
蒽醌苷类易溶于甲醇,乙醇中,在热水也可溶解。但在冷水中难溶。
(4)酸性
醌类化合物由于在结构中多具酚羟基,表现出一定酸性,易溶于碱水中,加酸酸化又可重新析出。
酸性强弱规律:
①带有羧基的醌类酸性较强,2-羟基苯醌(插烯酸结构)也出现类似羧基的酸性。可溶在碳酸氢钠中。
②萘醌及蒽醌苯环上β羟基酸性大于α-羟基酸性。含β-羟基可溶在Na2CO3中,含α-羟基须用氢氧化钠水溶液将其溶解。
③酚羟基数目增多则酸性增强。
含-COOH>含二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个以上α-OH>含一个α-OH。
相应的在碱性溶液中的溶解顺序:
5% NaHCO3 5% Na2CO3 , 1%NaOH , 5% NaOH
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