2012年初级中药士中药化学辅导：鞣质

　　一、鞣质的定义$lesson$

　　鞣质是指由没食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其他多元醇)酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。

　　二、结构与分类

　　(一)可水解鞣质类

　　可水解鞣质由于分子中具有酯键和苷键，在酸、碱、酶的作用下，可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇。根据水解的主要产物不同，进一步又可分为没食子鞣质、逆没食子鞣质等。

　　1.没食子鞣质

　　水解后能生成没食子酸和糖或多元醇，结构中具有酯键或酯苷键。其中糖及多元醇部分最常见的为葡萄糖，如五倍子中的五倍子鞣质。

　　2.逆没食子鞣质

　　逆没食子鞣质，水解后可产生逆没食子酸(鞣花酸)，如仙鹤草中的仙鹤草因。

　　逆没食子鞣质是植物中分布最广泛、种类最多的一类可水解鞣质。

　　(二)缩合鞣质类

　　缩合鞣质类用酸、碱、酶处理或久置均不能水解，但可缩合为高分子不溶于水的产物“鞣红”(亦称鞣酐)，故又称为鞣红鞣质类。

　　此类鞣质基本结构是(+)-儿茶素、(-)-表儿茶素等黄烷-3-醇或黄烷-3，4-二醇类通过4，8-或4，6位以C-C缩合而成的。

　　天然鞣质大多属于此类。

　　(三)复合鞣质类

　　复合鞣质具有可水解鞣质与缩合鞣质的一切特征，是由可水解鞣质部分与黄烷醇缩合而成的鞣质。

　　三、理化性质

　　(一)物理性质

　　鞣质大多为灰白色无定形粉末，并多有吸湿性。

　　鞣质极性较强，溶于水、甲醇、乙醇、丙酮，可溶于乙酸乙酯、丙酮和乙醇的混合液，难溶或不溶于乙醚、苯、氯仿、石油醚及二硫化碳等。

　　(二)化学性质

　　1.还原性：鞣质含有很多酚羟基，为强还原剂，很易被氧化，能还原斐林试剂。

　　2.与蛋白质沉淀：鞣质能与蛋白质结合产生不溶于水的沉淀，能使明胶从水溶液中沉淀出，能使生皮成革，这种性质可作为提纯、鉴别鞣质的一种方法。

　　3.与三氯化铁的作用：鞣质的水溶液与FeCl3作用，产生蓝黑色或绿黑色反应或产生沉淀。蓝黑墨水的制造以鞣质为原料。

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