2022卫生资格初级中药师《中药化学》考点：鞣质

鞣质的结构与分类

1.鞣质的定义

又称单宁，是存在于植物界的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。鞣质能与蛋白质相结合形成不溶于水的沉淀，故能与生兽皮中的蛋白质结合形成致密、柔韧、不易腐败又难以透水的皮革，所以称为鞣质。

2.结构与分类

根据鞣质的化学结构及其是否被酸水解的性质，医学教育|网搜集整理可将鞣质分为两大类，即可水解鞣质和缩合鞣质。

(1)可水解鞣质：是由酚酸与多元醇通过苷键和酯键形成的化合物，其组成的基本单位是没食子酸，可水解鞣质可被酸、碱和酶催化水解。如：中药五倍子的主要有效成分五倍子鞣质即是可水解鞣质。

(2)缩合鞣质：缩合鞣质不能被酸水解，经酸处理后反而缩合成不溶于水的高分子鞣酐，又称鞣红。它的组成基本单元是黄烷-3-醇类，最常见的是儿茶素。这类鞣质在中药中分布广泛，结构复杂，如肉桂鞣质A.

鞣质的理化性质

鞣质又称鞣酸或单宁，是植物界中一类结构比较复杂的多元酚类化合物。这类化合物能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀，故可与兽皮的蛋白质形成致密、柔韧、难以透水的皮革，所以被称为鞣质。

1.性状

鞣质多为无定形粉末，呈米黄色、棕色、褐色等，具有吸湿性。

2.溶解性

鞣质具有较强的极性，可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等亲水性溶剂，也可溶于乙酸乙酯，难溶于乙醚、氯仿等亲脂性溶剂。

3.还原性

鞣质是多元酚类化合物，易被氧化，具有较强的还原性，能还原多伦试剂和费林试剂。

4.与蛋白质作用

鞣质可与蛋白质结合生成不溶于水的复合物沉淀。

5.与三氯化铁作用

鞣质的水溶液可与三氯化铁作用呈蓝黑色或绿黑色，通常用以作为鞣质的鉴别反应。蓝黑墨水的制造就是利用鞣质的这一性质。

6.与重金属作用

鞣质的水溶液能与乙酸铅、乙酸铜、氯化亚锡等重金属盐产生沉淀。

7.与生物碱作用

鞣质为多元酚类化合物，具有酸性，可与生物碱结合生成难溶于水的沉淀。

8.与铁氰化钾的氨溶液作用

鞣质的水溶液与铁氰化钾氨溶液反应呈深红色，并很快变成棕色。

鞣质的提取

提取鞣质的中药原料最好用新鲜原料，且宜立即浸提，也可以用冷冻或浸泡在丙酮中的方法贮存。原料的干燥宜在尽短的时间内完成，以避免鞣质在水分、日光、氧气和酶的作用下变质。

提取将药材粉碎，过筛，用95%乙醇冷浸或渗漉提取，提取液或渗漉液减压浓缩成浸膏。

鞣质的分离

(1)溶剂法：通常将含鞣质的水液先用乙醚等极性小的溶剂萃取，除去极性小的杂质，医学教育`网搜集整理然后用乙酸乙酯提取，可得到较纯的鞣质。亦可将鞣质粗品溶于少量乙醇和乙酸乙酯中，逐渐加入乙醚，鞣质可沉淀析出。

(2)沉淀法：向含鞣质的水液中分批加入明胶溶液，滤取沉淀，用丙酮回流，鞣质溶于丙酮，蛋白质不溶于丙酮而析出。

(3)柱色谱法：普遍采用的固定相是DiaionHP-20，ToyopearlHW-40，SephadexLH-20及MCIGelCHP-20.以水-甲醇、水-乙醇、水-丙酮为流动相(洗脱剂)。

(4)高效液相色谱法：HPLC法对鞣质不仅具有良好的分离效果，而且还可以用于判断鞣质分子的大小、各组分的纯度及α、β-异构体等，具有简便、快速、准确、实用性强等优点。

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