2018年执业药师考试“糖和苷类”考点总结
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糖和苷类
【考点一】 糖的分类及代表性化合物(2016 B型题，共1分)
单糖：低聚糖：由2-9个单糖通过糖苷键聚合而成，能被水解成相应数目单糖。
多糖：由10个以上的单糖通过糖苷键聚合而成。
1、单糖：
(1)五碳醛糖：D-木糖，L-阿拉伯糖，D-核糖;
(2)六碳醛糖：D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖;
(3)甲基五碳醛糖：L-鼠李糖，D-鸡钠糖，D-夫糖;
(4)六碳酮糖：D-果糖;
(5)糖醛酸：D-葡萄糖醛酸，D-半乳糖酸。
2、二糖：
(1)还原糖：槐糖、樱草糖;
(2)非还原糖：蔗糖，海藻糖;
(3)苷元连接的：龙胆二糖、芸香糖、麦芽糖、新橙皮糖。
3、多糖：
(1)水不溶性的：纤维素，甲壳素等;
(2)水溶性的：淀粉、菊糖、粘液质、果胶、树胶等。
糖淀粉遇碘显兰色，胶淀粉显紫色。
【考点二】苷的分类及典型化合物
原生苷：原存在于植物体内的苷，如苦杏仁苷;次生苷：水解后失去一部分糖的，如野樱苷。
1、氧苷(O-苷)
(1)醇苷：醇羟基与糖端基羟基脱水而成。如红景天苷，毛茛苷、獐牙菜苦苷。
(2)酚苷：通过酚羟基而成，如天麻苷、水杨苷。
(3)氰苷：之具有α-羟腈的苷，不稳定，易水解。经酶水解生成的苷元不稳定，立即分解为醛(酮)和氢氰酸。
(4)酯苷：以羧基和糖的端基碳相连，易为稀酸和稀碱水解，如山慈菇A、土槿甲酸和乙酸的葡萄糖苷是二萜酯苷，抑制肿瘤。
(5)吲哚苷：靛苷，氧化成靛蓝(暗蓝色)-抗病毒。
2、硫苷(S-苷)：糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成，如萝卜苷、芥子苷。
3、氮苷(N-苷)：氮原子与糖的端基碳相连，如腺苷、鸟苷、巴豆苷。
4、碳苷：糖基直接以C原子与苷元的C原子相连，如牧荆素、芦荟苷。
【考点三】苷键的裂解
1、酸催化水解：
(1)酸水解由易到难。N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
(2)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解，水解速率大50-100倍。
(3)酮糖较醛糖易于水解。
(4)吡喃醛糖苷中，C5上的取代基越大越难水解。(空间位阻现象)五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如有COOH，则最难水解。
(5)去氧糖苷>羟基糖苷>氨基糖苷。
(6)芳香族苷较脂肪族苷易水解。
(7) 苷元为小基团者，苷键横键的比苷键竖键的易于水解;苷元为大基团者，苷键竖键的比橫键的易于水解。
2、碱催化水解：适于苷元为酯苷，酚苷，烯醇苷和β-位有吸电子基者。藏红花苷。
3、酶催化水解：酶水解具有专属性高，反应温和，可获知苷键的构型，保持苷元结构不变。
常用的酶：转化糖酶(β-果糖苷键)、麦芽糖酶(α-葡萄糖苷键)、苦杏仁苷酶(β-葡萄糖苷键)。
【考点四】显色反应
Molish反应：
试剂：5%α-萘酚乙醇液，浓硫酸;现象：两液面间产生紫色环，证明有糖或苷。
【考点五】含氰苷类化合物的常用中药(2017 A 型题，2015 X型题，共2分)
1、苦杏仁：以苦杏仁苷为指标成分进行含量测定，规定含量不低于3.0%。苦杏仁苷是一种氰苷，水解苷元不稳定，易分解生成苯甲醛和氢氰酸。
鉴定：苯甲醛有特殊的香味。三硝基苯酚试纸显砖红色。
2、桃仁、郁李仁：以苦杏仁苷为指标成分进行含量测定，规定含量不低于2、0%。
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