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营养师二级复习资料:寡糖的合成研究

更新时间:2010-02-22 17:55:51 来源:|0 浏览0收藏0

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  合成研究

  寡糖分子结构的复杂性多年来一直是对合成化学家的严峻挑战。由于糖分子中存在多个性质相似的羟基基团,同时糖苷键在形成过程中还可以产生a和β两种异构体因此糖的合成化学中两个最基本的问题一直是控制反应的区域选择性和立体选择性。在这两个方面,过去己进行了大量深入细致和系统的研究。

  在寡糖的合成中,为了在糖环上定位地引入糖营键和各种官能团,首先必须对糖环上的各个羟基用不同性质的保护基团先行保护,然后再逐次选择性地脱去保护基并分别先后定位地引入糖基或其它功能团,在完成合成之后脱去所有的保护基团。转自环 球 网校edu24ol.com转自环 球 网校edu24ol.com转自环 球 网校edu24ol.com

  目前,己发展出的各类保护基团达数百种之多,它们分别对糖环上不同部位的羟基具有选择性,而它们脱去反应的条件和所需要的试剂也明显不同,因此,完全可以根据寡糖合成路线的需要;先后很方便地引入并选择性地脱去各个保护基团。这些进展大大地提高了现代寡糖合成的效率和质量。除了上述保护与脱保护策略外,寡糖合成策略还有:逐步缩合定向合成、固相合成、寡糖的酶促合成等。

  糖分子与药物分子进行偶联的合成方法也多种多样,总的来说包括以下几种方法:

  (1)形成糖苷键。该方法在药物分子与糖分子的偶联中应用最广,包括形成氧苷键、硫苷键、碳苷键及氮苷键,其中形成氧苷键最为常见。(2)形成酯键。(3)形成酰胺键。而后两种方法的缺点是所形成的化学键往往不是太稳定,在一些酸碱环境中容易断裂。

  近十余年来对糖苷及寡糖化学合成的方法学研究进步显著,先后出现了许多效果良好的合成方法。但是总的来看,从收率及立体选择性的角度考察,尚无一种十分有效且具有广泛适应性的方法,最近发展起来的酶催化及酶法与化学法相结合的糖基化反应可能会有新的突破。未来糖复合物的化学合成大致有两个发展方向,一是选择一条具有普遍适用性的方法,如一种高活性的糖基供体或反应促进剂;二是针对每一种糖的结构与性质,发展一种特定的方法供选择。但无论如何糖复合物在医药学领域有着十分广阔的应用前景,因此无论是从自然界中继续发掘有生物活性的糖复合物,还是通过有机合成筛选出具有更好生物活性的糖复合物,都是十分有意义的研究工作。

  研究展望转自环 球 网校edu24ol.com转自环 球 网校edu24ol.com转自环 球 网校edu24ol.com

  一般是由3-10个单糖分子通过糖苷键连接而成的,由于多糖的分子量大,粘度大,扩散困难以及结构复杂等原因,使多糖的吸收受到阻碍,应用范围受到限制。而寡糖由于其分子量相对较小,结构比较简单,使得其溶解性增强,稳定性和安全性得到提高,同时许多多糖链在经过不同形式的断裂后,其原有的活性得到提高,并且寡糖还具有低毒性的特征,这是许多多糖与天然活性物质所不能比拟的,因此对寡糖的研究日益引起人们的重视。

  寡糖的诸多生物学功能决定了它在医药领域有着广泛的应用前景。近些年来对寡糖的生物活性研究的非常多,表现在免疫调节功能、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化、抗凝血、抗血栓、降血糖、降血脂等多种作用。寡糖作为一类新的生理活性物质,在营养与保健、疾病诊断与防治方面的应用有着极大潜力。

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