2016年执业药师资格考试《药物化学》第六章解热镇痛药复习讲义
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一、水杨酸类
1. 阿司匹林(Aspirin，乙酰水杨酸)
【结构】
【化学名】2-(乙酰氧基)苯甲酸(2-(Acetyloxy)benzoic acid)
【理化性质】
(1) 性状。
(2) 呈弱酸性，pKa 3.49。
(3) + 湿气 → 缓慢水解。可溶解于氢氧化钠或碳酸钠溶液中，但同时分解。
(4) 水解生成物水杨酸的分子中酚羟基易被氧化成醌型有色物质→ + 空气 → 逐渐变为淡黄、红棕甚至深棕色。其水溶液变化更快。碱、光线、高温及微量铜、铁等离子可促进氧化反应进行。
参考信息：
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第二章中枢神经系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第三章外周神经系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第四章循环系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第五章消化系统药物
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(5) 其水溶液 + 热 → 放冷 → + 三氯化铁溶液→ 紫堇色。
(6) 其碳酸钠溶液 + 热 → 放冷 → + 稀硫酸 → 白色沉淀 + 醋酸臭气。
【体内代谢】体内产生水杨酸代谢物。其代谢主产物为与葡萄糖醛酸或甘氨酸的结合物，并以此种形式排出体外。
参考信息：
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第二章中枢神经系统药物
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【杂质来源】
(1) 未反应的水杨酸或因产品储存不当水解产生的水杨酸。可用与铁盐反应产生紫堇色检查产品中的游离水杨酸。
(2) 合成中可能生成会引起过敏反应的乙酰水杨酸酐副产物，应控制其含量不超过0.003%(W/W)，则无影响。
(3) 原料水杨酸中可能带入脱羧产物苯酚及水杨酸苯酯，在反应过程中可能生成不溶于碳酸钠的乙酸苯酯、水杨酸苯酯和乙酰水杨酰苯酯，药典规定应检查碳酸钠中不溶物。
参考信息：
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第二章中枢神经系统药物
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【临床应用】本品具有较强的解热镇痛作用和消炎抗风湿作用，广泛用于治疗伤风、感冒、头痛、神经痛、关节痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等，是风湿热及活动型风湿性关节炎的首选药物。近年来发现本品为不可逆的花生四烯酸环氧酶抑制剂，还能抑制血小板中血栓素A2 (TXA2)的合成，具有较强的抗血小板聚集作用，现已用于预防和治疗心血管系统疾病。最近还发现本品和其它非甾体抗炎药有预防结肠癌的作用。而且还在不断拓展其新的应用范围。由于结构中存在游离羧基，所以有刺激胃粘膜，甚至可引起胃及十二指肠出血的副作用。
二、抗代谢药物
1. 氟尿嘧啶(Fluorouracil, 5-FU)
(2) 可溶于稀盐酸或氢氧化钠溶液。
(3) 在空气及水溶液中非常稳定，在亚硫酸钠水溶液中较不稳定。
【体内代谢】氟尿嘧啶与尿嘧啶体积几乎相等，且C-F键特别稳定，在代谢过程中不易分解，分子水平代替正常代谢物，是胸腺嘧啶合成酶(TS)抑制剂。
【临床应用】广谱抗肿瘤，对绒毛膜上皮癌及恶性葡萄胎疗效显著，对结肠癌、直肠癌、胃癌和乳腺癌、头颈部癌等有效，是治疗实体肿瘤的首选药物。可引起严重的消化道反应和骨髓抑制等副作用。
参考信息：
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