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2017年执业药师考试药物化学教材第三章复习重点讲义

更新时间:2017-03-23 09:59:21 来源:环球网校 浏览384收藏192

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摘要   2017年度全国执业药师资格考试时间定于10月14、15日,为方便执业药师考生备考,环球网校提供2017年执业药师考试药物化学教材第三章复习重点讲义。更多内容敬请关注环球网校执业药师考试频道,我们会竭诚提供

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  第三章 抗生素

  基本要求一:按结构类型分4类

  1、β-内酰胺类

  2、四环素类

  3、氨基糖苷类

  4、大环内酯类

  基本要求二:作用机制分4类

  1、抑制细菌细胞壁的合成:β-内酰胺类

  2、与细胞膜相互作用:多粘菌素

  3、干扰蛋白质的合成:大环内酯、氨基糖苷、四环素、氯霉素

  4、抑制核酸的转录和复制:利福霉素

  第一节 β-内酰胺类

  基本结构特征:

  (1)含四元β-内酰胺环,与另一个含硫杂环环拼合(青霉素类、头孢菌素类)

  (2)2位含有羧基,可成盐,提高稳定性

  书(3)和(7):两类均有可与酰基取代形成酰胺的伯氨基。

  青霉素类的基本结构是6氨基青霉烷酸(6-APA),头孢菌素是7-氨基头孢霉烷酸(7-ACA)。

  酰胺基侧链的引入,可调节抗菌谱、作用强度和理化性质。

  (5)都具有旋光性,

  青霉素:2S、5R、6R

  头孢霉素:6R、7R

  (6)头孢菌素的3位取代基的改变,可增加抗菌活性,改变药代动力学性质

  一、青霉素及半合成青霉素类

  (一)青霉素钠

  母核上3个手性碳2S,5R,6R

  1、化学名:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐

  2、性质不稳定:

  内酰胺环不稳定

  酸、碱、β-内酰胺酶导致破坏

  (1)不耐酸  不能口服

  (2)碱性分解及酶解

  (3)半衰期短

  解决办法有三种:

  ①排泄快,与丙磺舒合用

  ②羧基酯化,缓慢释放

  ③与胺成盐延长时间

  (4)过敏反应

  生产过程中引入杂质青霉噻唑等高聚物是过敏原

  过敏原的抗原决定簇:青霉噻唑基

  交叉过敏,皮试后使用!

  青霉素的缺点:

  ①不耐酸,不能口服

  ②不耐酶,引起耐药性

  ②抗菌谱窄

  3、发展半合成青霉素(词干西林):

  (1)耐酸青霉素

  6位侧链具有吸电子基团

  (2)耐酶青霉素

  侧链引入体积大的基团,阻止酶的进攻

  (3)广谱青霉素

  侧链引入极性大的基团,如氨基

  半合成青霉素

  (二)氨苄西林

  化学名:6-[D-(-)-2-氨基-苯乙酰氨基]青霉烷酸三水化合物

  4个手性碳,临床用右旋体

  (1)性质同青霉素,可发生各种分解

  (2)含游离氨基,极易生成聚合物(共性)

  (3)具α-氨基酸性质,与茚三酮作用显紫色,具肽键,可发生双缩脲反应

  第一个广谱青霉素

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  (三)阿莫西林

  化学名:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-( 4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物。

  1、结构类似氨苄西林,苯环4羟基

  2、同氨苄西林,四个手性碳,R右旋体

  3、性质同氨苄西林,可发生分解和聚合,聚合速度快

  4、同氨苄西林,会发生分子内成环反应,生成2,5-吡嗪二酮

  (四)哌拉西林

  1、是氨苄西林的4-乙基哌嗪甲酰胺衍生物

  2、在氨基上引入极性大基团,改变抗菌谱,可抗假单孢菌

  (五)替莫西林

  6位有甲氧基,对β-内酰胺酶空间位阻,具耐酶活性

  二、头孢菌素及半合成头孢菌素类

  比青霉素类稳定、酸稳定、可口服、毒性小

  1、头孢噻吩钠

  第一个半合成头孢类

  头孢菌素的代谢:3位去乙酰基,脱水,内酯环

  3位甲基、卤素、杂环可改善药代动力学

  2、头孢美唑

  3位是 硫代四唑环

  7α位有 甲氧基,耐酶性强

  7位侧链端头含 氰基

  3、头孢羟氨苄

  化学名:( 6R,7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸-水合物

  碱性下迅速被破坏

  3-甲基稳定性好、可口服

  4、头孢克洛

  化学名:(6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂 双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸-水合物

  3位取代基为氯、(甲基、乙烯),提高稳定性提高,改善药代动力学性质等

  5、头孢哌酮钠

  化学名:(6R,7R)- 3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-[(R)-2-(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪碳酰氨基)-2-对羟基苯基-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠盐。

  3位甲基上引入硫杂环,提高活性、显示良好药代动力学性质

  6、头孢噻肟钠

  化学名:(6R,7R)-3-[(乙酰氧)甲基]-7-[(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂 双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠

  (1)7位侧链α-位顺式甲氧基肟,对酶稳定

  顺式体>反式体40倍,但光照可转化

  (2)7位侧链β位是2-氨基噻唑,可增加对青霉素结合蛋白的亲和力( 第三代头孢侧链共同)

  7、头孢克肟

  8、头孢曲松

  三、β-内酰胺酶抑制剂

  经典的β-内酰胺类抗生素

  非经典的β-内酰胺类:碳青霉烯类、青霉烯、氧青霉烷类、单环β-内酰胺类

  针对β-内酰胺类抗生素的耐药机制,解决耐药性

  按结构分两类:

  1、氧青霉烷类

  克拉维酸钾

  结构:氢化异唑、乙烯基醚、6位无酰胺侧链

  (1)第一个β-内酰胺酶抑制剂

  (2)作用机制特点:自杀性机制的酶抑制剂,不可逆

  (3)单独使用无效,与β-内酰胺类抗生素联合使用,如与阿莫西林的复方制剂

  2、青霉烷砜类

  舒巴坦钠

  (1)青霉烷酸,S氧化成砜

  (2)作用特点:不可逆竞争性β-内酰胺酶抑制剂

  (3)口服吸收少,与氨苄西林1:2混合

  四、非经典的β-内酰胺类抗生素

  1、碳青霉烯类

  亚胺培南

  特点:单独使用时,受肾肽酶代谢分解失活,需和酶抑制剂西司他丁合用

  2、单环β-内酰胺类

  氨曲南

  (1)第一个全合成的单环β-内酰胺抗生素

  (2)N上连有强吸电子磺酸基

  (3)2位甲基,增加对酶稳定性

  (4)副作用小,不发生交叉过敏

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  第二节 大环内酯类抗生素

  结构特征:

  1、十四或十六元的大环内酯

  2、环上羟基与氨基糖形成碱性苷

  包括:红霉素、麦迪霉素、螺旋霉素

  共同化学性质:内酯键、苷键对酸碱不稳定,水解,活性降低

  (一)红霉素

  1、结构特点

  红霉素A B C

  14元红霉内酯环,环内无双键

  偶数碳上6个甲基

  9位羰基

  5个羟基

  3位红霉糖

  5位脱去氧氨基糖

  酸碱不稳定,内酯环水解,苷键水解降低活性

  2、在酸不稳定,易被胃酸破坏

  酸性条件下分子内脱水环合

  破坏反应涉及:6-OH,9位羰基,所以进行修饰,得到半合成衍生物

  (二)结构改造后耐胃酸的衍生物(共4个)

  1、琥乙红霉素

  2、克拉霉素

  3、罗红霉素

  4、阿奇霉素

  特点:N原子引入到大环,第一个环内含氮的15元环大环内酯

  碱性增加,对革兰阴性杆菌活性强

  乙酰螺旋霉素:

  16元大环内酯

  是螺旋霉素三种成分的乙酰化产物,对酸稳定

  吸收后去乙酰化变为螺旋霉素发挥作用

  麦迪霉素:

  16元大环内酯

  含A1、A2、A3、A4四种成分

  第三节 氨基糖苷类抗生素

  结构特征:

  1、氨基糖与氨基醇形成苷

  2、氨基碱性,可形成盐

  3、多羟基,极性化合物

  4、多手性碳,有旋光性

  5、对肾、耳有毒性(儿童毒性更大)

  6、细菌产生钝化酶(三种),易导致耐药性

  (一)硫酸卡那霉素

  (二)阿米卡星

  1、阿米卡星是卡那霉素引入羟基丁酰胺,突出优点是对各种转移酶都稳定,不易耐药

  2、侧链α-羟基丁酰胺含手性碳,其构型为L(-)型,活性强

  L(-)型活性>DL(±)型>D-(+)型

  (三)硫酸庆大霉素

  是庆大霉素C1、C1a、C2的混合物

  广谱,易产生耐药性

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  第四节 四环素类抗生素

  一、盐酸四环素

  1、氢化并四苯基本骨架(四个环)

  4、作用特点及毒性:

  ①羟基、烯醇羟基、羰基与多种金属螯合生成不溶性有色络合物

  钙离子,四环素牙,孕妇儿童不宜服

  ②广谱抗生素、对立克次体、滤过性病毒和原虫也有作用,耐药和毒副作用

  6位羟基除去,得到稳定的半合成四环素(多西环素、美他环素)

  二、盐酸多西环素

  6位无羟基(有甲基),稳定提高、广谱

  三、盐酸美他环素

  6位无羟基(有甲烯)稳定

  立克次体、支原体、衣原体

  练习题

  一、配伍选择题

  A.青霉素钠     B.头孢羟氨苄

  C.头孢克洛     D.头孢哌酮钠

  E.氨苄西林

  1.化学名为(6R,7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸-水合物:( )

  答案:B

  2.化学名为(6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸一水合物:( )

  答案:C

  3.化学名[2S,5R,6R]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐:( )

  答案:A

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