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水杨酸类-执业药师药物化学重点辅导

更新时间:2017-12-13 10:06:00 来源:环球网校 浏览33收藏3

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摘要   《药物化学》是研究药物的化学性质、合成、药物与生物体的相互作用,以及在学科发展中所形成的新药设计原理和方法的一门综合性学科。为帮助大家复习相关考点,环球网校提供水杨酸类-执业药师药物化学重点辅导

  《药物化学》是研究药物的化学性质、合成、药物与生物体的相互作用,以及在学科发展中所形成的新药设计原理和方法的一门综合性学科。为帮助大家复习相关考点,环球网校提供“水杨酸类-执业药师药物化学重点辅导”,希望对大家备考有帮助。

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  阿司匹林(Aspirin)

  【结构】

  【化学名】2-乙酰氧基苯甲酸(2-(Acetoxy)benzoicacid)(乙酰水杨酸)

  【理化性质】

  (1)性状。

  (2)+湿气→缓慢水解。可溶解于氢氧化钠或碳酸钠溶液中,但同时分解。

  (3)呈弱酸性,pKa3.49.

  (4)水解生成的水杨酸易氧化→+空气→逐渐变为黄色,红棕甚至深棕色。其水溶液变化更快。原因是其分子中酚羟基被氧化成醌型有色物质。碱、光线、高温及微量铜、铁等离子可促进反应进行。

  (5)其水溶液+热→放冷→+三氯化铁溶液→紫堇色。

  (6)其碳酸钠溶液+热→放冷→稀硫酸→白色沉淀+醋酸臭气。

  【合成路线】

  【体内代谢】体内产生水杨酸代谢物。其代谢主产物为与葡萄糖醛酸或甘氨酸的结合物,并以此种形式排出体外。

  【杂质来源】

  (1)杂质来源于未反应的水杨酸,或因产品储存不当水解产生的水杨酸。用与铁盐反应产生紫堇色可检查产品中存在的游离水杨酸。

  (2)合成中可能含有会引起过敏反应的乙酰水杨酸酐副产物生成,应控制其限量不超过0.003%(W/W),则无影响。

  (3)原料水杨酸中可能带入其脱羧产物苯酚及水杨酸苯酯,在反应过程中可能生成不溶于碳酸钠的乙酸苯酯、水杨酰苯酯和乙酰水杨酰苯酯,药典规定应检查碳酸钠中不溶物。

  【临床应用】为有效的水杨酸类解热镇痛药,广泛用于治疗伤风、感冒、头痛、神经痛、关节痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等。近年来发现本品为不可逆的花生四烯酸环氧酶抑制剂,还能抑制血小板中血栓素A2(TXA2)的合成,具有较强的抗血小板聚集作用,因此,本品现已用于预防和治疗心血管系统疾病。最近还发现本品和其它非甾体抗炎药有预防结肠癌的作用。而且还在不断拓展其新的应用范围。由于结构中存在游离羧基,所以有刺激胃粘膜,甚至可引起胃及十二指肠出血的副作用。

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